随着日益了解，孔子发现宰予能言善辩，具有独立思考的思维，因此在周游列国期间，常常派他出使各国。孔子后来自己反省说：“最初我对人家，听到他的话，便会相信他的行为；今天，我对人家，听到了他的话，却要考察他的行为。从宰予的事件之后，我改变了我的态度。”

　　端木赐，字子贡，善于雄辩，办事通达，曾任鲁国、卫国之相，深受孔子的喜爱。子贡问孔子：“我是一个怎样的人？”孔子道：“你好比是一个器皿。”子贡道：“那是什么器皿呢？”孔子道：“宗庙里可以盛黍稷瑚琏的器皿。”言下之意，孔子认为子贡特别有才能，可以担当大任。有一次，子贡、颜渊游于戎山之上，谈及兴趣和志向时，子贡答曰：“得素衣缟冠，使于两国之间，不持尺寸之兵，升斗之粮，使两国相亲如兄弟。”孔子称赞他为“辨士”，并鼓励他说：“赐来，便便汝何使？愿得衣冠为子宰焉。”

　　鲁哀公六年，孔子及弟子在陈国绝粮时，孔子“使子贡至楚，楚昭王兴师迎孔子，后得免”。鲁哀公十二年，吴国人会见鲁、卫等国国君，将卫侯扣留。子贡说服吴国太宰，将卫侯释放。鲁哀公十五年，齐鲁谈和，经子贡斡旋，齐国归还以前霸占鲁国之地。子贡在外交方面的才干，当时就已经受到人们的称赞。