“自由250”的迅速崛起，以及其内容几乎围绕特朗普量身定制的做法，令一些自由派人士和监管组织感到不安。他们质疑该组织是否不当挪用了原本用于全国性庆典活动的资金，或以“与总统接触的机会”为条件换取经费。

　　12位参议院民主党人致信特朗普政府，向内政部施压，要求其对拨付给“自由250”组织的资金提供明确的账目说明。加州民主党参议员亚当·希夫表示：“如果政府将纳税人的钱与其他资金混入一个由总统盟友运营、且不受监管的私人实体，无异于为腐败开绿灯。我们需要答案。”

　　两个组织之间的关系也引发了舆论关注。五位匿名知情人士透露，“自由250”与美国建国250周年委员会之间的紧张关系已持续加剧。“自由250”的官员对委员会的工作进度与产出表示不满，认为这个跨党派小组过于官僚化且政治正确。他们还指出，委员会自2019年以来已获得超过1亿美元联邦拨款，但目前成果寥寥。

　　另一方面，委员会的官员及盟友则质疑，“自由250”这个由特朗普支持者主导的组织是否过于聚焦取悦总统的活动，并有可能挪用本可用于全国性庆典的资金。

　　据一位知情人士透露，两个组织之间的矛盾在去年筹备美国陆军成立250周年活动时达到顶峰。该人士称，委员会希望庆祝活动聚焦于军队本身，而非总统，但“自由250”方面则希望特朗普成为活动焦点。

　　小布什政府时期的白宫首席伦理律师理查德·佩因特指出，当前这种紧张局面与福特总统时期庆祝建国200周年时的做法大相径庭，福特在当时力求确保庆典不会在水门事件后招致任何争议。