就北宋尚意书家的创作而言，他们在书体上，基本选择的是行书或行草书。如苏轼、米芾，及前辈书家蔡襄、欧阳修莫不如此。其中惟有黄庭坚除行书创作外，独自倾力草书。这便与北宋尚意书家的整体创作趋向不无矛盾。因而，苏轼并不看好黄庭坚草书，对其草书评价也并不高。黄庭坚在《跋与徐德修草书后》中便自谓“早年钱穆父、苏子瞻皆病予草书多俗笔”，后来，苏轼还巧作譬语，对黄庭坚草书技巧功力予以否定揶揄：“草书只要有笔，霍去病所谓‘不至学古兵法’者为过之。鲁直书，去病穿城蹋鞠，此正不学古兵法之过也。学即不是，不学亦不可。”而黄庭坚为何逸出北宋尚意书风趋向，倾力追寻草书创作是何原因，却并不容易搞清楚和加以推测。但是加以细究，应该与以下两种原因不无关系。一是他从少年起便受家藏古本草书的影响熏陶，萌生了对草书的强烈兴趣。他在《观王熙叔唐本草书歌》中写道：“少年草圣学钟王，意气欲齐韦与张。家藏古本数十百，千奇万怪常搜索。”后来他在《钟离跋尾》中又追忆少时学草书历程和中年后的草书创作时写道：“少时喜作草书，初不师承古人，但管中窥豹，稍稍推类为之。方事急时，便以意成，久之或不自识也。比来更自知所作韵俗，下笔不浏离，如禅家‘黏皮带骨’语，因此不复作。”二是作为江西诗派开派者，他在文学诗歌领域具有不随人作计、自成一家始逼真的创造性追求。在书法上，他早年师法周越，后师法苏轼。但是他强烈的个性意识和创造性追求，都使他不会长期匍匐追随人后，而是自作主张，独成一家。