黄庭坚大草创作，在中国草书史上的开创与转捩意义在于，他不是对“二王”草书的正传。他在北宋对《淳化阁帖》整体质疑否定的氛围下，走出对“二王”正宗帖学的皈依，而在尚意理论支配下，通过对《瘗鹤铭》摩崖碑刻的接受，而与唐代旭素狂草结合，在笔法、图式、趣味上，建立起宋型草书范式。董其昌对黄庭坚草书的一段评论，颇可道出枢机：“山谷老人得笔于《瘗鹤铭》，又参以杨凝式骨力，其欹侧之势，正欲破俗书姿媚。昔人云：‘右军如凤翥鸾翔，迹似奇而反正，黄书宗旨近之。’盖兄事苏而弟蓄米，自负不小。”

董其昌以上评论，虽未明言指向黄庭坚草书，但围绕其得笔于《瘗鹤铭》，又参杨凝式骨力，其欹侧之势，正欲破俗书姿，如右军书，迹似奇而反正，却正中黄庭坚草书鹄的。黄庭坚草书之旨，正在奇或似奇反正。这便使黄庭坚草书与北宋《淳化阁帖》官方帖学谱系，保持了间距并存在张力，更是避开了自唐初开始到北宋愈演愈烈地对《兰亭序》的盲目接受与膜拜以致异化。而这无疑是造成宋代以后，帖学媚俗化并趋于末流的重要原因。